Là đại diện của giải hạng 2 Hy Lạp, các cầu thủ Kalamata phải tham chiến từ những vòng đấu đầu tiên tại cúp quốc gia Hy Lạp, cụ thể là vòng đấu thứ 3. Đội chủ nhà đã lần lượt vượt qua Proodeftiki (1-0) ở vòng 3 trước khi được miễn thi đấu vòng 4 do đối thủ bỏ cuộc. Ở vòng đấu thứ 5, Kalamata đánh bại Panetolikos trên chấm 11m và có mặt ở vòng 1/8.
Bắt đầu từ vòng 1/8, các trận đấu sẽ diễn ra theo thể thức lượt đi và về. Kalamata có ưu thế được chơi trận lượt đi trên sân nhà, nơi đội bóng này có thảnh tích tương đối ấn tượng với mạch 6 trận liên tiếp gần đây bất bại, trong đó có 4 chiến thắng và 2 trận hòa. Tuy nhiên, sẽ không dễ để Kalamata có thể làm nên chuyện, khi phải tiếp đón đối thủ khó chơi PAOK Saloniki.
Các cầu thủ PAOK Saloniki là đại diện ưu tú tại giải VĐQG Hy Lạp. Không chỉ đẳng cấp cao hơn hẳn đội chủ nhà Kalamata, PAOK Saloniki còn đang sở hữu phong độ hết sức ấn tượng. Trong quãng nghỉ nhường chỗ cho World Cup 2022, PAOK Saloniki có mạch 3 trận giao hữu liên tiếp toàn thắng.
Nếu tính xa hơn, PAOK Saloniki đang sở hữu thành tích toàn thắng 6 trận gần nhất theo cả chuyên môn và kèo châu Á. Đây chắc chắn sẽ là thách thức không hề đơn giản dành cho đội chủ nhà.
Chênh lệch giữa đôi bên được thể hiện qua mức kèo PAOK Saloniki chấp dao động từ 0:1 đến 0:1 1/4, cho thấy các nhà đầu tư đang đánh giá rất cao khả năng giành chiến thắng của đội khách. Mức chấp 0:1 1/4 cũng đã xuất hiện ở trận giao hữu gần nhất của PAOK Saloniki, khi họ nghiền nát Aris Limassol với tỷ số 4-1. Với màn trình diễn thăng hoa thời gian qua, đội khách rõ ràng đang có cơ hội lớn để tìm kiếm chiến thắng.